វិធានសារៈសំខាន់ Markovnikov VV និងឧទាហរណ៍

នេះជាប្រតិកម្មគីមីនៅកន្លែងនៃការបំផ្លិចបំផ្លាញនៃចំណងពីរដងក្នុង alkenes និង alkynes ក្នុងការបីដងអាចចូលរួមភាគល្អិតផ្សេងគ្នា។ តើអ្វីទៅជាប្រធានបទដើម្បីការច្បាប់នៃដំណើរការនេះគឺជា? ខ្ញុំបានសិក្សាឥរិយាបថ homologues asymmetrical នៃអេទីឡែននិងនៅជាតិទឹកវិទ្យាសាស្រ្តរុស្ស៊ី gidrogalogenirovanii VV Markovnikov នេះ។ គាត់បានរកឃើញថាយន្តការប្រតិកម្មនៃលំហូរអាស្រ័យលើថាតើចំនួននៃអ៊ីដ្រូសែនដោយមានភ្ជាប់ជាមួយនឹងមូលបត្របំណុលកាបូនពីរដងមួយ។ សម្មតិកម្មដែលបានដាក់ចេញដោយអ្នកវិទ្យាសាស្រ្តបានបញ្ជាក់ថាបន្ទាប់ពីការរកឃើញនេះនៅក្នុងវាល នៃរចនាសម្ព័ន្ធបរមាណូ។ ច្បាប់ Markovnikov បានដាក់មូលដ្ឋានសម្រាប់ការបង្កើតជាទ្រឹស្តីវិទ្យាសាស្រ្តជាមួយកម្មវិធីជាក់ស្តែង។ វាអនុញ្ញាតឱ្យអ្នករៀបចំការផលិតនៃការសារធាតុប៉ូលីម៊ែរ, ប្រេងរំអិល, ការសេពគ្រឿងស្រវឹងកាន់តែច្រើនយ៉ាងមានប្រសិទ្ធិភាព។

ច្បាប់ Markovnikov របស់

អ្នកវិទ្យាសាស្រ្តរុស្ស៊ីក្នុងសកម្មភាពនេះបានលះបង់ពេលវេលាជាច្រើនទៅនឹងការសិក្សានៃយន្តការឯកសារភ្ជាប់ទៅកាន់អ៊ីដ្រូកាបូន asymmetric ័មិនឆ្អែត។ នៅក្នុងអត្ថបទបោះពុម្ភផ្សាយនៅក្នុងប្រទេសអាល្លឺម៉ង់នៅឆ្នាំ 1870 របស់គាត់ VV Markovnikov ទាក់ទាញការចាប់អារម្មណ៍ពីសហគមន៍វិទ្យាសាស្រ្តស្តីពីការជ្រើសរើសនៃការអន្តរកម្មនៃ halides អ៊ីដ្រូសែនជាមួយអាតូមកាបូនដែលមានទីតាំងស្ថិតនៅក្នុងការមូលបត្របំណុលទ្វេដងនេះ alkenes unsymmetrical នេះ។ អ្នកស្រាវជ្រាវបានលើកឡើងពីទិន្នន័យរបស់រុស្ស៊ីត្រូវបានផ្អែកលើបទពិសោធនៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍។ Markovnikov បានសរសេរថារួមរស់ជាមួយចាំបាច់ Halogen អាតូមកាបូនដែលមានចំនួនតូចបំផុត នៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែន។ ស្នាដៃផ្នែកវិទ្យាសាស្ត្រភាគច្រើនពេញនិយមទទួលបាននៅដើមដំបូងនៃសតវត្សទី XX នេះ។ លោកបានស្នើឡើងសម្មតិកម្មនៃយន្តការនៃអន្តរកម្មនេះត្រូវបានគេហៅថា "ច្បាប់នៃ Markovnikov »។

ជីវិតនិងការងាររបស់អ្នកវិទ្យាសាស្រ្តអង្គការ

លោកវ្ល៉ាឌីមៀ Vasilevich Markovnikov បានកើត 25 (13 នេះបើយោងតាមអត្ថបទនេះ។ រចនាប័ទ្ម) ក្នុងខែធ្នូឆ្នាំ 1837 ។ លោកបានសិក្សានៅសាកលវិទ្យាល័យកាហ្សង់ហើយក្រោយមកបានបង្រៀននៅសាលាដូចគ្នានិងសាកលវិទ្យាល័យនៃទីក្រុងម៉ូស្គូនេះ។ Markovnikov បានសិក្សាឥរិយាបថនៃអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតដោយប្រតិកម្មជាមួយអ៊ីដ្រូសែនតាំងពីឆ្នាំ 1864 halides ។ រហូតមកដល់ឆ្នាំ 1899 អ្នកវិទ្យាសាស្រ្តនៅក្នុងប្រទេសដទៃទៀតមិនព្រមស្ដាប់ការសន្និដ្ឋានរបស់ គីមីវិទ្យារុស្ស៊ី។ Markovnikov លើកលែងតែច្បាប់ឈ្មោះនៅក្នុងកិត្តិយសរបស់គាត់នោះបានធ្វើឱ្យចំនួននៃការរកឃើញផ្សេងទៀត:

• ខ្ញុំបានទទួលទឹកអាស៊ីត cyclobutanedicarboxylic;
• ខ្ញុំបានស៊ើបអង្កេតប្រេងនៃ Caucasus និងបានបើកវាសារធាតុសរីរាង្គសមាសភាពពិសេស - naphtha;
• ខ្ញុំបានកំណត់ភាពខុសគ្នានៅចំណុចរលាយនៃសមាសធាតុនេះជាមួយនឹងសង្វាក់សាខានិងត្រង់នេះ;
• អាស៊ីតខ្លាញ់ isomerism សម្អាង។

អ្នកវិទ្យាសាស្រ្តកិច្ចដំណើរការនីតិវិធីចូលរួមចំណែកយ៉ាងសំខាន់ដល់ការអភិវឌ្ឍនៃឧស្សាហកម្មគីមីក្នុងស្រុកនិងវិទ្យាសាស្រ្ត។

សារៈសំខាន់នៃសម្មតិកម្មនេះបានដាក់ទៅមុខដោយ Markovnikov

អ្នកវិទ្យាសាស្រ្តបានចំណាយពេលជាច្រើនឆ្នាំសិក្សាប្រតិកម្មការបន្ថែមទៅ័ជាមួយនឹងចំណងអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតពីរដងមួយ (alkenes) ។ វាត្រូវបានគេកត់សម្គាល់ឃើញថាប្រសិនបើនៅក្នុងសមាសធាតុនៃវត្តមានអ៊ីដ្រូសែនបន្ទាប់មកវាត្រូវបានផ្ញើទៅឱ្យអាតូមកាបូនដែលមានភាគល្អិតជាច្រើនទៀតនៃប្រភេទសត្វនោះ។ anion ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅកាបូននៅជាប់គ្នានោះ។ នេះជាក្បួន Markovnikov សារៈសំខាន់របស់ខ្លួន។ វិទ្យាសាស្រ្តក្នុងការទស្សន៍ទាយទេពកោសល្យឥរិយាបទនៃភាគល្អិត, រចនាសម្ព័ន្ធដែលនៅពេលនោះមិនត្រូវបានបញ្ជាក់យ៉ាងច្បាស់នោះ។ នេះបើយោងតាមច្បាប់នេះដើម្បីចូលរួមជាមួយអេទីឡែនដែលជាសមា្ភារៈសមាសធាតុអ៊ីដ្រូកាបោមាន hx សមាសភាពមួយ, ម្ល៉ោះ X គឺ:

• halogen;
• គូ OH;
• កាកសំណល់ទឹកអាស៊ីតនៃអាស៊ីត sulfuric;
• ភាគល្អិតផ្សេងទៀត។

ច្បាប់ Markovnikov សម្លេងទំនើបខុសពីការបង្កើតវិទ្យាសាស្រ្តនេះ: អាតូមអ៊ីដ្រូសែនពី NH ម៉ូលេគុល alkene រឹបអូសត្រូវបានដឹកនាំទៅនឹងមូលបត្របំណុលទ្វេដងនៅកាបូនដែលមានអ៊ីដ្រូសែនច្រើនទៀតរួចទៅហើយហើយនេះគឺជាភាគល្អិត X បានទៅដល់ទៅយ៉ាងហោចណាស់មានអាតូមអ៊ីដ្រូសែន។

យន្តការនៃឯកសារភ្ជាប់នៃភាគល្អិត electrophilic នេះ

សូមពិចារណាអំពីប្រភេទនៃប្រតិកម្មគីមីដែលក្នុងច្បាប់នេះត្រូវបានអនុវត្ត Markovnikov នេះ។ ឧទហរណ៍:

1. ប្រតិកម្មការបន្ថែមនៃអ៊ីដ្រូសែនទៅ propene ក្លរួ។ ក្នុងអំឡុងពេលនៃអន្តរកម្មរវាងភាគល្អិតត្រូវបានបំផ្លាញមូលបត្របំណុលទ្វេដង។ anion ក្លរីនត្រូវបានដឹកនាំទៅជាកាបូន hydrogenated តិចមានទីតាំងនៅមូលបត្របំណុលទ្វេដង។ អ៊ីដ្រូសែនប្រតិកម្មជាមួយភាគច្រើនបំផុតនៃអាតូម hydrogenated ទាំងនេះ។ បានបង្កើតឡើងជ្រ 2 chloro ។
2. ម៉ូលេគុលទឹកប្រតិកម្មការបន្ថែម hydroxyl ភាពជាសមាជិកកាបូនអ៊ីដ្រូសែនមកដល់តិច។ hydrogen ត្រូវបានបន្ថែមទៅអាតូមអ៊ីដ្រូសែនច្រើនបំផុតនៅមូលបត្របំណុលទ្វេដង។

មានការលើកលែងពីការគ្រប់គ្រង Markovnikov បានស្នើនៅក្នុងប្រតិកម្មទាំងនោះជាកន្លែងដែល reactants គឺ alkenes, ដែលនៅក្នុងកាបូននៅមូលបត្របំណុលទ្វេដងដែលមានចំនួននៃក្រុមអវិជ្ជមានមួយរួចទៅហើយគឺ។ វាជ្រើសដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុផ្នែកខ្លះ, ដែលជាធម្មតាត្រូវបានទាក់ទាញទៅអ៊ីដ្រូសែនមានបន្ទុកវិជ្ជមាន។ កុំអនុវត្តតាមច្បាប់និងក្នុងប្រតិកម្មនេះនឹងនៅលើយន្តការជាជាង electrophilic រ៉ាឌីកាល់ (បែបផែន Harish) ។ ករណីលើកលែងទាំងនេះមិន detract ពី merits នៃច្បាប់នេះបានមកលេចធ្លោគីមីវិទ្យាសរីរាង្គរុស្ស៊ី V. ការ V. ការ Markovnikovym នេះ។